Dølebakken går opp bakken nord for jernbanelinja ved Sandar kirke, mellom Mølleråsen og Mattisberget/Åsen, til krysset Lingelemveien/Midtåsveien. Veien begynte opprinnelig ved Sandar prestegård (Sandar Herredshus); i dag regner vi at den starter ved jernbanelinja.
Hvordan navnet oppsto, vet vi ikke, men Vilhelm Møller (Sandar, bind 1, 1977) antyder at det kan ha sammenheng med at dette var «dølenes» vei til byen. Det vi derimot vet, er at veien ble anlagt i 1790-årene. Før den tid gikk gamle hovedveien over Mosserød, mellom Raveien og byen, opp over Mokollen og ned Åsen til Sandar kirke. Senere ble veien lagt om, slik at den gikk øst for Mølleråsen (den gang kalt Pønteåsen), for å unngå de bratte kneikene i Mokollen og Åsen. Vi vet også at Andreas Schelven var byggherre for veien. Schelven var prost i Larvik prosti fra 1773 og sokneprest i Sandar fra 1775 til 1799. Han bekostet også delvis byggingen av veien selv. Det kunne han gjøre fordi grunnen tilhørte Sandar prestegård og fordi han selv hadde god økonomi. Hans kone, Johanne Elisabeth, født Bugge, var nemlig datter av en rik kjøpmann i Larvik, og tok med seg en god medgift inn i ekteskapet. Ekteparet brukte formuen til flere formål, bl.a. steingjerder ved prestegården og forbedringer av bygninger og jorder på gården, men også til bygging av veien opp Dølebakken. Tidligere ble området mellom Mattisberget og Mølleråsen ansett som en «umedgjørlig» glove. Prosten gikk likevel i gang og fikk veien opp Dølebakken bygget.
På et gammelt kart fra 1801, ser vi at veiløpet den gang var det samme som nå. På dette kartet kan en også se at Dølebakken, den gang kalt KongeVej til Tønsberg, gikk på ei bru over en bekk vest for prestegården. Veien over Mosserød og ned Dølbakken var hovedveien fra Raveien til byen fram til Moveien ble bygget i 1884. Dølebakken var også kirkevei for bygdefolk nord i Sandar. Veien er utvidet og utbedret flere ganger, bl.a. ble nedre del av Dølebakken gjort om til en vakker allé i 1877, takket være Treplantingsselskapet, som var forløperen til dagens kommunale parkvesen. Det var også her, i selve bakken opp mot dagens Åsen-veiene, at det først ble bygget boliger, på 1800-tallet. Fra 1897 ble flere av de bebygde tomene her kjøp av privatpersoner. På dette tidspunkt var det 7 boliger på østsiden av bakken, under Mølleråsen; på vestre side fantes bare husmannsplassen Kirkeroa (Se Husmannsplasser). I bakken finnes fortsatt mange flotte bygninger og villaer fra årene etter at veien ble åpnet og fram til mellomkrigsårene. Her er bygninger i flere stilarter; mange i sveitserstil og jugendstil, men også villaer i såkalt «Norges-stil» fra tiden etter unionsoppløsningen i 1905. Da var det norske og nasjonale «moderne», og villaene ble bygget etter historiske bilder, med elementer fra det man da anså som typisk norsk byggeskikk. Mange av bygningene i bakken er i dag verneverdige. Blant de mange bygningene i bakken, nevner vi spesielt Dølebakken 1 og 3, og gamle Sande skole.
Dølebakken 1, «Villa Dovre», ligger på østsiden av Dølebakken, på hjørnet Dølebakken/ Sverstadveien. Her hadde skipsreder Haldor Virik kontorer fram til 1962. Virik var for øvrig ordfører i Sandar kommune de siste årene før og de de første årene etter andre verdenskrig. I dag er nok villaen best kjent som «Julehuset».
Dølebakken 3, «Fagerlund», ligger også på østsiden av Dølebakken. Huset ble bygget av presten Nils Vibe Stockfleth rundt 1885. Nedenfor villaen lå den gang kirkens «benhus». Der havnet knokkelrester fra gamle graver når nye graver ble anlagt. Stockfleth var opprinnelig offiser, men tok senere teologisk embetseksamen og arbeidet i mange år som prest i Finnmark. Han var også den første nordmann som ga seg i kast med å studere samisk språk og kultur. De siste 13 årene av sitt liv, bodde Stockfleth i Sandefjord (Sandar). Da han døde i 1866, ble «Fagerlund» solgt til skipsfører Hans Aagaard, før den i 1872 ble overtatt av skipsfører og reder Carl R. Thorsen.
Sande skole var den første «faste» barneskolen i Sandar, bygget i 1867 (Se Skoler og barnehager). Skolen, med hovedhus og uthus, lå nederst i Dølebakken, på vestsiden av veien, på samme sted som der vi i dag finner Tingretten (Sandarveien 1). Bygningen fra 1867 rommet også Sandar kommunes administrasjon, Sandeherred Sparebank fram til 1894, og Sandar Folkeboksamling fra 1891. Så sent som i 1897 var skolen den eneste bygningen på vestsiden av bakken, bortsett fra husmannsplassen Kirkeroa lenger oppe i bakken. I 1921 brant skolen ned til grunnen, og i barken på allétrærne på motsatt side av veien kunne en lenge etter dette se spor etter den sterke varmen.
På østsiden av veien, ved foten av Mølleråsen, er det på kart fra 1878 tegnet inn en brønn. Tilgangen på ferskvann til befolkningen var et problem i mange år. I 1848 fikk formannskapet skriftlig henvendelse fra en del av byens borgere, som klaget på vaskekonene som brukte «Brønnen under Liebjerget» til tøyvask. Da ble det utstedt forbud mot slik bruk av brønnen, og vaskekonene ble henvist til Kirkeroa for å vaske tøy. I 1850 besluttet bystyret å grave 3 brønner eller «kummer for oppkomst-vann». Alle lå på prestegårdens grunn, den ene ved Kirkeroa. Herfra ble vann ledet i trerør ned til byen.
Lenger oppe i Dølebakken, fra krysset ved tidligere Bjørneveien (nå Mølleråsveien), Nedre og Øvre Åsenvei, ble hus i hovedsak bygget på 1950- og 1960-tallet. Blant bygninger mange vil huske her, er nok Dølebakken 35, der Finn Nilsen drev Åsen kolonial på 1960-tallet, og Dølebakken 57, der Knut Østenby drev Breidablikk Frukt & Tobakk på 1950- og 60-tallet. Mange skolebarn var innom Østenby for å kjøpe karameller for 5 øre stykk. Nær veien ligger også Trudvang barnehage. Den har imidlertid adresse til Trudvangveien, og omtales under Breidablikk/Sverstad/Orelund.
Kilder: Haugen, Knut: Sandefjords Historie, bind 1, 1928; Møller, Vilhelm: Sandar, bind 1 og 2, 1977 og 1980; Tollnes, Roar L: Dølebakken, Kulturminner, Sandar Historielag, 1992; Davidsen, Roger: Et sted i Sandefjord, 2008; Vestfold Fylkeskommune, Kulturarv.
